Kulturno društvo Ivan Cankar Plešivec je nastalo leta 1975, ko je Alojz Klančnik (idejni vodja, začetnik društva) in nekaj njegovih somišljenikov prišlo na dan z idejo o organizaciji srečanja ansamblov. Ideja je prerasla v tradicionalno srečanje, ki pa se s pomočjo soorganizatorjev in sponzorjev Našega časa in Radia Velenje, sicer pod drugim okriljem, organizira še danes. KD je poleg srečanj ansamblom začelo organizirati še srečanje harmonikarjev (zadnjo nedeljo v mesecu decembru), svoj čas pa so se uprizarjale tudi gledališke igre kot so »Komedija v komediji«, »Marjana Marica«, ipd.
Leta 1997 je KD organiziralo 1. razvedrilni pohod – »Spoznajmo Plešivec«. Vsega skupaj je bilo s strani društva organiziranih 5 pohodov, pri čemer se je 1. pohoda udeležilo kar 68 pohodnikov. Izvedbe in organizacije pohodov je kasneje prevzela Krajevna skupnost, od ustanovitve dalje pa še Športno društvo Plešivec.
V letu 2015 se je KD nekoliko prevetrilo ter zamenjalo predsedstvo in izvršni odbor.
Junij 2016 je bil poseben mesec za KD, saj smo 11. 6. 2016 praznovali 40 let delovanja društva. Sicer bi morali to obletnico praznovati že leto prej, a ker jo je ob ustanovitvi zagodla administracija in formalnosti, je bilo društvo uradno - "na papirju" ustanovljeno leto kasneje, torej 1976 leta.
Dolga leta je društvu predsedovala gospa Dragica Oderlap. Leta 2015 je društvo bilo deležno prenove celotne ekipe aktivnih članov. Hkrati pa je društvo dobilo novo predsednico Katjo Borovnik, ki je uspešno nadaljevala delo predhodnice in uvedla kar nekaj dodatnih aktivnosti in dogodkov. 10. maja 2019 je Katja predala žezlo kulturnega društva naslednjici Amaliji Verovnik, ki so jo na Občnem zboru soglasno potrdili vsi aktivni člani društva.
Pod dogodke v domeni KD-a spadajo poleg zgoraj naštetega tradicionalno srečanje harmonikarjev, od leta 2012 dalje, Miklavžev sejem, ter že vrsto let v sodelovanju s KS Plešivec prireditev ob materinskem dnevu in dnevu žena, sejem izmenjave semen, krajevni praznik in prireditev ob svetovnem dnevu čebel.
"Sveti Trije kralji"
Ena izmed sekcij KD so »Sv. Trije kralji«, ki vsako leto v noči iz 5. na 6. januar »koledajo« po Plešivcu. Iz nabirke se nato organizira »Klobasarija«, na katero so vabljeni krajani, ki so jih kralji obiskali.
"Plešivski muzikantje"
Plešivški muzikantje so nastali iz želje po igranju in poslušanju slovenskega najbolj znamenitega instrumenta - harmonike. So vesela družba samoukov ter tistih, ki so svoje znanje pridno urili pri enem izmed strokovno usposobljenih učiteljev. Plešivški muzikantje so pravi veseljaki, zato jim nobeno povabilo po druženju ni odveč in z veseljem popestrijo marsikatero lokalno prireditev kot druge družabne dogodke v bližnji in daljnji okolici.